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マイクロ波合成

「マイクロ波は,21世紀 のブンゼンバーナーになる可能性を秘めている」 - 教授C.オリバーKappe,グラーツ,オーストリアの大学.  

従来の還流加熱と比較して,最新のリアクターでのマイクロ波加熱は,反応時間を数分にまで大幅に短縮しながら収率を高めることができます. これに加えて,最新のラボ用リアクターの安全機能と利便性は,世界中の多くの化学者が日常的なラボ作業にマイクロ波加熱を使用している理由にもなっています.

ここでは,マイクロ波合成に関する包括的な背景情報,適切な装置とアプリケーション,そしてマイクロ波合成をすぐに始めるためのツールを紹介しています.

マイクロ波合成: 関連情報

プロトコルコンバーター

時間のかかる還流式から,便利で効率的な密閉容器での反応処理に切り替えたいとお考えですか?このコンバーターは,どこから始めればよいかのヒントを与えてくれます.

設定ファインダー

このツールは,お客様の個々の要件に最適なマイクロ波リアクターまたは従来の加熱式密閉容器リアクターを見つけるのに役立ちます.

還流加熱からマイクロ波加熱へ

化学研究室での古典的な加熱は還流システムで行われることが多く,通常,反応温度は使用する溶媒の沸点によって決まります. 還流システムは加圧できない開放システムであるため,高温まで過熱することはできません.

このような理由から,たいてい古典的な化学反応は非常に時間がかかります. 化学合成では数時間かかることも珍しくありません. 反応が終わり,出発物質がすべて変換されるのに,一晩あるいは週末が費やされることもあります.

こうしたプロセスを加速させる鍵となるのがアレニウスの法則です. これは経験則として,温度を10 °C上げると反応プロセスの速度が2倍になり,早く反応を終えることができるというものです(例えば温度を20 °C上げるだけで,反応時間が4分の1に短縮されます).

例:
沸騰エタノール(約80 °C)で8時間かかる反応を,160 °Cではわずか2分で行うことができます.

反応温度 80 ℃ 90 ℃ 100 ℃ 110 ℃ 120 ℃ 130 ℃ 140 ℃ 150 ℃ 160 ℃
反応時間 8 h 4 h 2 h 1 h 30 min 15 min 8 min 4 min 2 min 

この原理は,市販されているすべての合成リアクターサンプル調製リアクターに採用されています.反応容器を密閉した後,反応混合物の沸点を超える温度まで加熱します. これにより反応時間が短縮され,従来は数時間あるいは数日かかっていた反応生成物の生成を数分で行えるようになりました.

全般的な注意事項

従来の合成法のボトルネックとなっていたのは,最適化,すなわち,目的の生成物を良好な収率と純度で得るために特定の反応の最適条件を見つけることでした. 多くの合成反応は,長時間にわたって少なくとも1つ以上の加熱工程を必要とするため,こうした最適化はしばしば困難で時間のかかるものでした. 条件を制御してマイクロ波で加熱する方法は,反応時間が劇的に短縮されることが多いため(一般的には数日または数時間から数分または数秒にまで短縮),反応混合物の加熱を必要とするあらゆる用途において,価値のある技術であることが示されています. そのため,この新しい技術を使えば,並行して,あるいは(自動的に)連続して,化合物を迅速に合成することができます.

複数のバリエーションの反応条件を迅速に実行できるため,朝の「何を試すべきか」という議論が,昼食後には「結果はどうだったか」という議論になります. 当然のことながら,多くの製薬,農薬,バイオテクノロジー,材料科学の企業は,化学研究室の主要な方法論として,すでにマイクロ波合成を多用しています. こうした企業は,マイクロ波技術には化学反応を加速させ,そして生産プロセス全体を加速させる能力があることを認識しています.[1]

「マイクロ波は,21世紀 のブンゼンバーナーになる可能性を秘めている」 - 教授C.オリバーKappe,グラーツ,オーストリアの大学.
Prof. C. Oliver Kappe, University of Graz

歴史

現在では化学合成に火を使うことはほぼありませんが,1855年にロベルト・ブンゼンがバーナーを発明し,この熱源によるエネルギーをリアクターに集中的に加えることができるようになるまではそうではありませんでした. ブンゼンバーナーはその後,オイルバスやホットプレートに取って代わられ,21世紀になると,マイクロ波エネルギーによる反応が科学界で大きく注目を集めてきました.[2]

マイクロ波エネルギーは,もともと食品の加熱に利用されていました. 1940年代にパーシー・スペンサーが初めて利用し,1980年代半ばにようやく,化学合成を促進するためのマイクロ波加熱の使用に関する最初の報告が発表されました.[3] 当初,実験は一般的に家庭用電子レンジの中で,温度や圧力を測定することなく,密閉したテフロン製またはガラス製の容器に入れて行っていました. その結果,密閉容器の中で有機溶媒を急激に加熱したことにより,激しい爆発が起こることが多くありました. それでも,マイクロ波合成の最初の15年間は,家庭用電子レンジが化学合成に多用されていました.

Figure 1: Number of publications on microwave-assisted organic synthesis (1986-2013).[1] Gray bars: Number of articles involving microwave-assisted organic synthesis (keyword search).[4] Black bars represent the number of publications (2001-2008) reporting microwave synthesis experiments performed in scientific reactors with adequate process control (full text search).[5] Courtesy of Prof. C. O. Kappe, University of Graz.

図1は,2つの異なるグラフを示しています. 1つ目のグラフ(灰色の棒グラフ)は,マイクロ波化学が誕生してから20年の間に,「マイクロ波」をキーワードにした論文の数が大幅に増加していることを示しています. 2つ目のグラフ(黒色の棒グラフ)は,化学合成に専用リアクター(=科学用に開発された専用リアクター)が使用された論文を全文検索した結果です.[4]

論文数の指数関数的な増加が示すとおり,明らかに,専用リアクターが市場に導入されて以降,マイクロ波化学への関心が劇的に高まっています. これには明白な理由がありました.家庭用電子レンジでは安全性に欠け,反応パラメーターの測定も十分に正確ではなかったことから,ほぼすべての権威ある科学雑誌(アメリカ化学会のジャーナルなど)では,家庭用電子レンジの使用が記述されている原稿を審議しなくなりました.[6]

その結果,専用のマイクロ波リアクターのユーザー数は依然として急増しており,こうした傾向から,ほぼすべての化学研究室に適切なマイクロ波装置が備わるのは時間の問題だと考えられます.[1] このことを明確に示すのが,2008年以降,キーワードとして「マイクロ波」に言及した論文が大幅に減少しながらも(図1の灰色の棒グラフ),全文検索の結果では毎年1000~1200件増加しているという事実です.[5]

したがって,マイクロ波加熱はもはや特筆すべき珍しいものではなく,ホットプレートやロータリーエバポレーターなどの一般的な実験機器と同様に,反応混合物を加熱するための完璧に確立された標準手法となっています.[1]

マイクロ波加熱の原理

電磁スペクトル

Figure 2: The spectrum of electromagnetic waves

 

マイクロ波照射とは,0.3~300 GHzの周波数範囲で,1 mm~1 mの波長に相当する電磁波を照射することです(図2を参照). 家庭用電子レンジや市販の化学合成専用マイクロ波リアクターは,すべて2.45 GHzの周波数(12.25 cmの波長に相当)で作動しています.

正確に計算すると,マイクロ波の照射エネルギーは分子結合を切断するには低すぎます.[7] したがって,マイクロ波のパワーを直接吸収して化学反応を「誘発」することは明らかに不可能なのです. しかし,マイクロ波照射は,化学合成に非常に有利な独自の熱効果をもたらします.分子結合を切断して化学反応を誘発することは,より高いエネルギーの照射(紫外線や可視光など→光化学)でなければできません.

マイクロ波誘電加熱

マイクロ波化学は,誘電加熱効果による物質(ほとんどの場合は溶媒)の効率的な加熱をベースとしています. 誘電加熱は,2つの主要なメカニズムで機能しています.

  • 双極子分極(図3を参照)
  • マイクロ波を照射したときに物質が発熱するには,その物質が双極子であること,つまり分子構造の一部がマイナスに,一部がプラスに帯電している必要があります. マイクロ波の電界は振動しているため,電界中の双極子は振動している電界に合わせて整列します. この整列によって回転が起こり,摩擦が生じ,最終的には熱エネルギーとなります.
  • イオン伝導(図3を参照)
  • イオン伝導では,(完全に)溶解した荷電粒子(通常はイオン)がマイクロ波照射の影響を受けて前後に振動します. この振動により,荷電粒子が隣接する分子や原子と衝突し,最終的に熱エネルギーが発生します.例えば,同量の蒸留水と水道水をマイクロ波で加熱した場合,水道水の方が水分子の双極子回転に加えてイオンを含んでいるため,より急速な加熱が起こります.
Dielectric heating mechanisms

Figure 3: Schematic illustration of the two main dielectric heating mechanisms: dipolar polarization (dipoles align in the microwave field) and ionic conduction (ions move in the microwave field).

気体や固体のマイクロ波加熱は…

…ほぼ不可能です. 気体は,回転する分子間の距離が広すぎるため,マイクロ波を照射しても加熱できません. 同様に,氷のような固体物質は,水の双極子が結晶格子内で結合していて,液体状態のように自由に動けないため,マイクロ波が(ほぼ)透過してしまいます. ただし,炭化ケイ素のように,電子が自由に動ける導電性の固体物質は,マイクロ波の吸収に優れているため,非常に早く発熱します.

誘電加熱では,電気エネルギーが運動エネルギーに変換され,最終的には熱に変換されます.

誘電特性

Figure 4: Definition of the loss factor tan δ and of the components that determine this factor (dielectric loss and dielectric constant).

「誘電加熱」という言葉が示すように,マイクロ波で効率的に加熱するには,ある物質が特定の誘電特性を持っている必要があります. マイクロ波照射条件下での特定の物質(例えば溶媒)の加熱特性は,特定の物質が電磁エネルギーを熱に変換する能力に依存しています. この能力は,いわゆる損失正接,tanδによって決定します(図4).

一般的に使用されている有機溶媒のtan δ値を表2にまとめています.この表は,溶媒のマイクロ波吸収性を高(tan δ > 0.5),中(tan δ 0.1~0.5),低(tan δ < 0.1)に分類したものです. ベンゼンやジオキサンのような双極子モーメントを持たない溶媒は,多かれ少なかれマイクロ波透過性を持っています(tan δ < 0.01).

マイクロ波で急速に加熱するには,高いtan δ(表1を参照)を持つ溶媒が必要です. しかし,tan δ値の低い溶媒がマイクロ波合成に使用できないというわけではありません. 基質または試薬/触媒のいずれかに極性がある可能性が高いので,溶媒が無極性であっても,反応混合物の全体的な誘電特性によって多くの場合はマイクロ波による十分な加熱が可能です. しかし,混合物が無極性の場合は,加熱プロセスを助けるためにパッシブな発熱体を加えることができます.

高(> 0.5)中(0.1~0.5)低(< 0.1)
溶媒tan δ溶媒tan δ溶媒tan δ
エチレングリコール1.3502-ブタノール0.447クロロホルム0.091
エタノール0.941ジクロロベンゼン0.280アセトニトリル0.062
DMSO0.825NMP0.275酢酸エチル0.059
2-プロパノール0.799酢酸0.174アセトン0.054
ギ酸0.722DMF0.161THF0.047
メタノール0.659ジクロロエタン0.127ジクロロメタン0.042
ニトロベンゼン0.5890.123トルエン0.040
1-ブタノール0.571クロロベンゼン0.101ヘキサン0.020

表1: マイクロ波電界での加熱効率(tan δ)による一般的な有機溶媒の分類.[1]

効率的なマイクロ波加熱には,極性混合物が必要です.

一般に,マイクロ波照射と物質との相互作用は,吸収,透過,反射という3つの異なるプロセスによって特徴づけられます(図5). 極性有機溶媒のような誘電性の高い物質では,マイクロ波の吸収性が高いため,媒体が急速に発熱しますが,無極性(マイクロ波透過性)の物質では,マイクロ波との相互作用(伝送)がわずかしかありません. マイクロ波はこのような材料を通過します. そのため,原子炉の建築資材に適しています. マイクロ波が資材の表面で反射すると,システム内にはほぼエネルギーが入りません.

Figure 5: Interaction of different materials with microwaves: electrical conductors (e.g. metals), absorbing materials (e.g. solvents) and insulation materials (e.g. Teflon, glass, quartz).

マイクロ波合成のメリット

マイクロ波と従来式の加熱の違い

Figure 6: Graphical illustration of heat introduction and temperature distribution in(to) a reaction mixture for (a) conventional heating and (b) microwave heating. While conventionally the heat comes from the outside and goes into the reaction mixture by convection currents (resulting in a very hot vessel wall), microwaves go through the almost microwave-transparent vessel wall and directly heat the reaction mixture on a molecular basis.

 

従来,有機合成は,熱源としてホットオイルバスを使用し,反応混合物を還流させることで行います. しかし,この方法で反応混合物を加熱するには,まず熱エネルギーが高温のオイルバスから反応容器の表面に伝達し,次に高温の表面が反応容器の内容物を加熱するため,比較的時間がかかり,エネルギー効率が劣ります(図6のエントリaを参照). さらに,高温の表面は局所的なオーバーヒートを引き起こし,感度の高い物質を分解する可能性があります.

一方,マイクロ波照射では,マイクロ波エネルギーが反応混合物中に存在する双極子やイオンと直接結合するため,エネルギー効率の良い内部加熱が行われます. マイクロ波は,(ほぼすべての)マイクロ波透過性の容器の壁を通過し(図5の透過を参照),分子(溶媒,試薬,触媒など,図5の吸収を参照)との直接的な相互作用によって,反応混合物を分子単位で加熱します. この直接的な「インコア」加熱(容器表面の初期加熱がない)により,マイクロ波照射は,従来の加熱システムとは逆の温度勾配をもたらします(図6のエントリbを参照).

さらに,電磁エネルギーを熱エネルギーに変換する効率が高く,従来の加熱では実現できなかった極めて速い加熱速度が得られます. 目標温度まで急速に加熱するため,副生成物の発生が抑えられます. これはマイクロ波加熱のもうひとつの大きな利点であり,製品収率が高くなり,ワークアップが簡単になることを意味しています.

マイクロ波は…

  • 容器の壁が直接加熱されないため,壁への影響を最小限に抑えることができます.
  • よりエネルギー効率の高い加熱方法を提供します(直接「インコア」加熱).
  • 副生成物が少なく,収率が高く,ワークアップが簡単です.

家庭用電子レンジと専用装置の比較

マイクロ波合成の黎明期には,家庭用の電子レンジが化学研究室で広く使われていました. 現在では専用の装置がありますが,今でも台所の電子レンジを科学的な目的で使用する化学者がいます.しかし,専用装置が望ましいという科学的及び実用的な理由から,家庭用電子レンジを加熱源として記述した原稿は,ほぼすべての主要な科学雑誌で受理されなくなっています.[6]

安全性

家庭用電子レンジは,あくまでも家庭用として開発されたものです. したがって,こうした電子レンジには,化学合成のためのアクティブセーフティ機能が備わっていません. それにもかかわらず化学反応に使用した場合,予期しない反応挙動が起きたときに化学者を保護することができません.

測定装置メーカーにとっては,ユーザーに最高の安全性を提供することが最優先事項であるため,専用装置には,極端な温度や圧力条件でも安全に処理できるように,多くの安全機能が実装されています. 300 °Cや80 barでも,安全な処理を保証します.

過熱の可能性

マイクロ波合成では,密閉容器内での溶媒の過熱が重要な利点であり,アレニウスの法則により,反応時間を大幅に短縮することができます.

開放容器システムの場合,時間短縮の可能性は限られています. したがって,密閉容器によるマイクロ波合成では,はるかに広い範囲にアクセスが可能で,使用する溶媒の沸点をはるかに超える温度を適用することができます. 専用のマイクロ波リアクターは,実験プロセス全体を通して反応容器を完全に密閉しておくことができるので,反応混合物を迅速かつ効率的に300 °C,80 barまで加熱できる非常に便利なオートクレーブとして機能します.

優れたパラメーター制御

家庭用の電子レンジは,食品を食べられる温度まで加熱するだけで,反応パラメーターの制御は必要ありません. したがって,家庭用電子レンジでは,反応混合物の温度を測定することはできません. しかし,化学合成では,この温度が重要なパラメーターとなります.

家庭用電子レンジとは対照的に,専用のマイクロ波リアクターには通常,反応温度制御用のIRセンサー,密閉容器内の反応圧力を監視する圧力センサー,適切な攪拌を可能にするマグネチックスターラーが装備されています. また,反応温度をより正確に内部で測定するために,オプションで液浸型温度プローブが用意されていることもあります. 図7は,典型的なマイクロ波実験の加熱プロファイルの例を示しています.この実験では,実験プロセス全体を通してパラメーターが正確に測定,記録されています.

Figure 7: Heating profile of a reaction mixture heated to 300 °C for 10 minutes. The instrument records temperature, pressure and power during the whole experiment. A typical experiment process consists of three steps: (a) heating to a certain temperature, (b) holding the temperature for a certain time and (c) cooling down.

自動化とパラレル合成

時間はお金に等しいため,経済効率を向上させるツールは常に高く評価されています. マイクロ波加熱から得られる大きな利点に加えて,専用のマイクロ波リアクターは,家庭用の電子レンジとは対照的に,ラボのワークフローに対して次の価値あるアプローチを適用できるため,さらなる効率向上が可能です.

  • 自動逐次処理では,マイクロ波リアクターと互換性のあるオートサンプラーユニットを使用することで,全自動で夜間に反応を逐次的に処理することができます.
  • 反応の並行実施では,1回のマイクロ波実験で最大約200の反応を処理することができます.

ハイスループットの反応スクリーニングから並行スケールアップまでの並行手法と,自動サンプリングユニットの経済的な利点を活用することは,今日では十分に確立された方法です. 家庭用電子レンジでは,このような技術を便利かつ効率的な方法で提供することはできません.

攪拌

家庭用電子レンジとは対照的に,専用のマイクロ波リアクターにはマグネチックスターラーが内蔵されています.適切な攪拌が行われないと,反応混合物内の温度分布が均一にならず,図8に示すとおり,測定温度が温度センサーの位置に依存してしまうため,この点は非常に重要です.

Figure 8: (a) Sealed reaction vial filled with 5 mL NMP and with 3 fiber optic probe thermometers immersed at different heights. (b) Temperature profiles (three internal fiber optic probes and one external IR sensor) when irradiating setup A at const. 50 W magnetron output power. Magnetic stirring reduces the temperature differences between the individual fiber-optic probes from max 36 °C to less than 6 °C (adapted from Ref. [8]). Reprinted with permission from: J. Org. Chem. 2008, 73 (1), 36-47. Copyright 2016 American Chemical Society.

 

その結果,完全に均質な溶液であっても,効率的な攪拌が保証されずに温度勾配が生じる可能性があるため,マイクロ波加熱の際には攪拌する必要があります. 無溶媒または乾燥媒体の反応や,非常に粘性の高いまたは二相性の反応混合物で,標準的な磁気攪拌が有効でない場合は,十分な混合を保証できないことから,適切な反応温度の決定に細心の注意が必要です.

連続出力

家庭用の電子レンジでは通常,加熱にパルス照射モードを採用しています. 例えば500 Wに設定すると,1000 Wの出力ピークがパルス状に照射され,平均で500 Wが印加されることになります(図8a). このような加熱方法は,家庭で使用する分には十分です. しかし,化学合成では,こうした出力ピークによりホットスポットや制御不能な熱暴走のリスクが生じるため,非常に危険です.

ホットスポットの発生を抑え,熱暴走のリスクを最小限に抑えるために,専用リアクターは連続的な出力を行っています(図8b). これにより,設定した反応温度への到達またはその保持に必要なマイクロ波出力を正確に印加することができます.

Figure 9: Applied microwave power profile for an experiment at 500 W (a) in a pulsed mode application (domestic microwave oven), and (b) in a reactor providing the possibility of continuous power output.

ソフトウェア制御

科学的にも経済的にも重要な利点に加えて,専用装置は取り扱いやプログラミングの面でも利点があります. 専用装置は通常,タッチスクリーンで操作する直感的なユーザーインターフェースを備えており,ソフトウェアは実行中の実験の画面上でのモニタリングや編集,データの自動記録,装置やPC上でのデータ管理をサポートしています.

専用マイクロ波リアクターによるマイクロ波合成の利点

⇒ 溶媒の便利な過熱の可能性

  • より高い温度への到達
  • プロセス時間全体の劇的な短縮
  • 化合物の収率と純度の向上

⇒ 優れたパラメーター制御

  • 再現性の向上
  • 最高の操作性

⇒ 自動セットアップとパラレル合成

  • 効率の向上
  • 貴重な時間を節約

⇒ 攪拌の可能性

  • 温度の均質性の向上
  • 結果の科学的妥当性の向上

⇒ 連続出力

  • 高度な反応制御
  • 安全でスムーズな処理

⇒ タッチスクリーンによる直感的なユーザーインターフェース

  • 便利なプログラミングとデータ管理
  • データの自動記録

⇒ 高温/高圧下でも最高の安全性

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参考文献

  1. 有機および薬用化学におけるマイクロ波,CO Kappe,D.Dallinger,A.Stadler,第2版,2012年,Wiley-VCH,Weinheim
  2. (a) N. Leadbeater, Chemistry World 2004, 1, 38; (b) D. Adam, Nature 2003, 421, 571; (c) V. Marx, Chem. & Eng. News 2004, 82, 14; (d) A. Yarnell, Chem. & Eng. News 2007, 85, 32.
  3. (a) R. Gedye et al., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279; (b) R. J. Giguere et al., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
  4. 選択された7つの合成有機化学ジャーナルのSciFinder学者検索(キーワード検索:「マイクロ波」):J。Org。Chem., Org. Lett., Tetrahedron, Tetrahedron Lett., Synth. Commun., Synthesis, Synlett.
  5. SciFinder scholar search (full text search: “microwave”) for approx. 50 journals. 近年のデータは入手できませんが、2008年よりもはるかに高いと推定されています(年間約1000から1200の出版物の範囲)。
  6. J. Org. Chem. 2015, Author Guidelines.
  7. E. Neas, M. Collins, in Introduction to Microwave Sample Preparation: Theory and Practice (Eds.: H. M. Kingston, L. B. Jassie) 1988, American Chemical Society, Washington, DC.
  8. M. A. Herrero, J. M. Kremsner, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2008, 73, 36.

参考文献

マイクロ波合成に関する論文

これは,過去10年間に発表されたマイクロ波合成に関する興味深い科学論文の一覧です.

金属触媒反応

  • Aβ-フィブリノーゲン相互作用およびAβ誘発性接触系活性化を効果的にブロックするアミノピリミジンクラスの凝集阻害剤:PK Singh et al., Biochemistry 2018,57,1399.
  • Mizoroki Heck Coupling Reaction 熟練した触媒としてのメタロサーファクタントベースのPd-Ni合金ナノ粒子:N. Kauret al., GreenChem. 2018,20,1506.
  • ルテニウム触媒カスケード反応およびワンポット手順による単純なプロパルギルアルコールからの複雑な多環:E.Jäckeletal., Synthesis 2018,50,742.
  • S-トリフルオロメチルスルホキシミン基を含む1,2-ベンゾ[e]チアジンおよびベンゾ[d]チアゾール類似体の発散合成Adachi試薬A.-L.の調製と新しい特性Barthelemy et al., J. Org. Chem. 2019, 84, 4086.

窒素複素環の合成

  • 潜在的な細胞毒性およびアポトーシス誘導剤としての新しいフェナントレン融合テトラヒドロジベンゾアクリジノンのマイクロ波支援ワンポット合成:NP Kumar et al., Eur. J. Med. Chem. 2018, 151, 173.
  • C-スコーピオネート配位子を有する銅錯体:水性媒体中でのアジド-アルキン付加環化反応の合成,特性評価,および触媒活性:AG Mahmoud et al., Inorg. Chim. Acta 2018, 483, 371.
  • 貴重な二官能性(二官能性)プラットフォームとしての3-ビニル-1,2,4-トリアジンに対する有機触媒的アザ-マイケル反応:
    F. Buttard et al., J.Org. Chem. 2019, 84, 3702.
  • Ugi–Mummおよび位置特異的キナゾリノン転位を使用したC3官能化(E)-アリラミジンの望遠鏡合成:VA Jaffett et al., Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3118.
  • レボグルコセノンのアジリジン化およびアザ-ウォートン反応,ET Ledingham et al., Aust. J. Chem. 2019, 72, 362.

酸素・硫黄複素環の合成

  • 新規ベンゾジフランベースのビス(N-(het)アリールチアゾール-2-アミン)誘導体のマイクロ波支援合成およびそれらの抗菌および抗マイコバクテリア活性 : NHK Baba et al., Chem. Heterocycl. Comp. 2018, 54, 658.
  • 4-ヒドロキシクマリンとその誘導体の抗癌能の構造活性相関:
    比較研究,SM Banday et al., Asian J.Pharm. Pharmacol. 2019, 5, 470.

転位

  • 1-メチリデン-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル-メタノンのマイクロ波支援フリース転位に関する合成および機構的研究 : F.Harasztiet al., Curr. Org. Chem. 2018, 22, 912.
  • モンモリロナイトK10触媒によるフルフラールのシクロペンテノンへの無溶媒変換 : S.Bonacciet al., Catalyst 2019,9,301.

ファーマコフォアの生成

  • クロロ置換キノリンの塩基制御された位置選択的官能化 : VE Murie et al., J.Org. Chem. 2018, 83, 871.
  • 抗菌剤としてのピロロマイシンマイクロ波支援有機合成とそれらの抗菌作用メカニズムへの洞察 : MV Raimondi et al., Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 721.
  • 新規のBODIPYベースのホスホルアミデート蛍光色素の合成,光学的および計算的研究について : LA Machado et al., J. FluorineChem. 2019,220,9.

触媒,配位子,錯体

  • コンビナトリアル生物有機金属の足場としての多機能シクロペンタジエン
  • [(η5‐C5H2R1R2R3)M(CO)3] (M = Re, 99mTc)ピアノスツールタイプの複合体, A. Frei et al., Chem. Eur. J. 2018, 24, 10153.
  • ピリジルピラゾールおよびReおよびRu発光ピリジルピラゾール錯体の全マイクロ波合成 : B. Merillaset al., Inorg. Chim. Acta 2019, 484, 1.
  • 複素環上のアミノ基の位置を変えることによるルテニウム(II)アミノ-1,10-フェナントロリン錯体の発光特性の調整 : AS Abel et al., ChemPlusChem 2019,84,498.

酸化

  • シクロヘキサンのマイクロ波支援酸化における効果的な触媒としての2-シアノ酢酸メチルのアリールヒドラゾンとの銅(II)錯体 : R.Jlassiet al., Inorg. Chim. Acta 2018, 471, 658.
  • マイクロ波支援ベンゾイン酸化に対するバナジア-チタニア複合材料の相乗的触媒作用,F.Ferrettiet al.,DaltonTrans. 2019,48,3198.

さまざまな有機変換

  • トロピリウムによって促進されるカルボニル-オレフィンメタセシス反応,UPN Tran et al.,Chem. Sci. 2018, 9, 5145.
  • ベンゾフェノン誘導体の水素結合支援ケチミン形成,M.-S. Seo et al., J. Org. Chem. 2018, 83, 14300.
  • 再生可能な植物源からの天然δ-(R)-トコトリエノールの効率的な半合成,A.Villeet al.,J.Nat. Prod. 2019, 82, 51.
  • マイクロ波照射法によるサリチルアルダジンの新しい代替合成,K.etal.,J.Chem. 2019,9546373.

ナノマテリアル

  • FeMnマイクロ波修飾活性炭によるモデルディーゼル燃料の同時脱硫と脱窒素:吸着容量に対する鉄晶癖の影響,JA Arcibar-Orozco et al.,J.Clean. Prod. 2019, 218, 69.
  • 単斜晶V2(PO4)3へのZn挿入の構造の影響 : 亜鉛イオン電池への影響,MJ Park et al.,J.Mater. Chem. A 2019, 7, 7159.
  • グライムベースの電解質 Na/Bilayered V2O5 バッテリー,X.Liuet al.,ACSAppl. Energy Mater. 2019, 2, 2786.
  • リチウムイオン電池におけるナノ粒子の体積性能を向上させるためのハイブリッドナノロッドの自己組織化,MH Modarres et al.,NanoLett. 2019,19,228.
  • イオン液体-酸化鉄ナノ流体中の1-ブチル-4-メチルピリジニウムクロリドのナノ構造化,A.Josephet al.,J.Therm. Anal. Calorim. 2019, 135, 1373.
  • 強化された磁気温熱療法のための酸化鉄ナノロッドの合成,
    A.Nikitinet al., J.Magn. Magn. Mater. 2019, 469, 443.
  • 優れた光触媒活性を有するSnOミクロスフェアの熱水マイクロ波合成,D.Hanet al.,Ceram. Int. 2019, 45, 4089.
  • マイクロ波支援化学浴堆積によって得られたPbS薄膜のオプトエレクトロニクス特性に対する堆積時間の影響,E.Barrios-Salgadoet al.,Adv. Cond. Matter Phys. 2019, 5960587.
  • 量子ドット増感太陽電池の安定性と効率を高めるための階層的に配置された金属硫化物
    対極のその場マイクロ波支援製造[],J.-S. Tsai et al., Adv. Mater. Interf. 2019, 6, 1801745.
  • 細菌性バイオフィルムを根絶するためのマイクロ波支援κ-カラギーナンキャップ銀ナノコンポジット,
    A. Goel et al.,Carbohyd. Polym. 2019, 206, 854.
  • AlPO-nおよびSAPO-n(n = 5および18)ナノサイズ結晶のマイクロ波グリーン合成およびそれらの層への集合,E.-P.Ng et al.,Micropor. Mesopor. Mater. 2019, 280, 256.
  • XANES,EXAFS,EPR,およびMnドープSnO2 量子ドットの電子構造と強磁性の第一原理モデリング,D.Manikandanet al.,J.Phys. Chem. C 2019, 123, 3067.
  • の合成と特性評価 Polymer/Silica/QDs 印刷トナーとしての潜在的な用途を備えた蛍光ナノコンポジット,M.Ruiz-Robleset al.,Mater. Res. Express 2019, 6, 25314.
  • Cs + とSr 2+ 水性システムからのイオン除去のための凝集した球状リン酸ジルコニウムのマイクロ波支援水熱合成および,A.Bashiret al.,Applic. Ion Exchange Mater. Environ. 2019, 95.
  • 六価クロムを除去するための硝化細菌ニトロソモナスとジルコニウムベースの金属有機フレームワークによる共同の努力,T.Sathvikaet al.,Chem. Eng. J. 2019, 360, 879.

高分子化学

  • ナノコンポジットナイロン-6 /グラフェンのワンステップマイクロ波アシスト合成における剥離,還元,ハイブリダイゼーションおよび重合メカニズム, P.González-Moronesetal.,Polymer 2018,146,73.
  • D-ガラクトースに由来するポリ(エステル-トリアゾール)の合成,特性評価および化学的分解,MV Rivas et al.,RSCAdv. 2019,9,9860.
  • エチレングリコールとテレフタル酸を介したポリ(エチレンテレフタレート)(PET)合成のマイクロ波支援エステル化ステップ,ACEspinosa-Lópezetal.,Polym. Bull. 2019, 76, 2931.

ポリマー合成

  • リグニンCO結合開裂のための効率的な試薬としてのイミダゾリウムベースのイオン液体,M.Thierryet al.,ChemSusChem 2018,11,439.
  • ポリ(アゾメチン-ピリジニウム)塩に基づく新しいポリ(イオン液体)およびCO2変換のための不均一触媒としてのその使用,EM Maya et al.,Eur. Polym. J. 2019, 110, 107.

バイオディーゼル/バイオマス関連のアプリケーション

  • ヒマワリの茎に基づくセルロースの,塩化コリンに基づく深共晶溶媒を使用した貴重な製品への変換,M.Sertet al.,Renew. Energy 2018, 118, 993.
  • セルロースのメチルグルコピラノシドへの酸触媒による直接変換に対するイオン液体およびマイクロ波照射の相乗効果,M.Saito et al.,Holzforschung 2018,72,1025.
  • ナノ磁性バイオコンポジットに基づく新しいブレンステッド酸触媒を使用したマイクロ波支援バイオディーゼル生産,S.Chellappanet al.,Fuel 2019,246,268.

マイクロ波効果の研究

  • Sn-およびTi-MFIゼオライト合成に対する特定のマイクロ波効果,Z.Sunet al.,RSCAdv. 2017,7,35252.
  • セルロースの5-ヒドロキシメチルフルフラールへの希酸加水分解におけるマイクロ波効果,N.Sweygers, 
    et al.,Nat. Sci. Rep. 2018, 8, 7719.
  • マイクロ波パワー制御によるアスペクト比が調整可能な高均一ニッケルマルチポッドの合成, 
    P. N. Vakil et al., ACS Nano 2018, 12, 6784.

マイクロ波合成に関する推奨テキスト

この20年の間に,マイクロ波合成に関する様々なテキストが出版されました. ここでは,包括的な背景情報を知るための推奨書籍の一覧を載せています.

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  • 固相有機合成,ボリューム 3: マイクロ波支援固相有機合成,PJHスコット(編),2017年,Wiley-VCH,Weinheim
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  • マイクロ波支援高分子化学,R.Hoogenboom,US Schubert,F.Wiesbrock(編),2016年,Springer,ベルリン
  • マイクロ波化学のマイルストーン、G。Keglevich(Ed。)、2016年、Springer、ベルリン
  • 触媒作用におけるマイクロ波:方法論と応用,S.Horikoshi,N.Serpone,2015年,Wiley-VCH,Weinheim
  • マイクロ波支援重合,A.Mishra,T.Vats,JH Clark,2015年,英国王立化学会,ロンドン
  • マイクロ波支援によるヘテロサイクルの合成,E.vander Eycken,CO Kappe,2014年,Springer,ベルリン
  • Microwave-Assisted Organic Synthesis: A Green Chemistry Approach, S. C. Ameta, P. B. Punjabi, R. Ameta, C. Ameta (Eds.), 2014, Apple Academic Press, Waretown
  • 創薬と開発におけるマイクロ波:最近の進歩,J.Spencer,MC Bagley(編),2014年,Future Science Group,ロンドン
  • 触媒作用におけるマイクロ波:方法論と応用,S.Horikoshi,N.Serpone,2013年,Wiley-VCH,Weinheim
  • 有機および薬用化学におけるマイクロ波,CO Kappe,D.Dallinger,A.Stadler,第2版,2012年,Wiley-VCH,Weinheim
  • 有機合成におけるマイクロ波,A.DeLa Hoz,A.Loupy(編),第3版,2012年,Wiley-VCH,Weinheim
  • マイクロ波支援サイクロアディションリアクション,D.Margetic,2011年,Nova Science Publishers,Hauppauge
  • 水性マイクロ波支援化学,V.Polshettiwar,RS Varma(編),2010年,RSC Publishing,ケンブリッジ
  • 有機化学者のための実用的なマイクロ波合成,CO Kappe,D.Dallinger,SS Murphree,2009年,Wiley-VCH,Weinheim
  • マイクロ波支援プロテオミクス,JR Lill,2009年,RSC Publishing,ケンブリッジ
  • マイクロ波支援によるヘテロサイクルの合成,E.vander Eycken,CO Kappe,2006年,Springer,ベルリン
  • 有機合成におけるマイクロ波法,M.Larhed,K.Olofsson(編),2006年,Springer,ベルリン
  • マイクロ波支援有機合成:100反応手順,D.Bogdal,2005年,エルゼビア,アムステルダム
  • マイクロ波支援有機合成,JP Tierney,P.Lidström(編),2005年,Blackwell,オックスフォード